一、最高行政法院判決109年度上字第111號〔中華民國110年5月20日〕可謂是最新之司法態度見解，該判決認為特別休假具有勞方優勢，迥異於其他假別之性質，因此只有在「基於企業經營上之急迫需求」， 或「勞工提出並排定特別休假期日，而勞工再因個人因素欲調整特別休假期日」時，才有勞資協商。
而比較常見探討的是「基於企業經營上之急迫需求」，判決雖未判斷標準，但有提出幾個方向供判斷參考：
1.是否嚴重影響資方之營業？
2.致生資方或第三方之重大損害而顯然失衡時。
3.衡量時，則應斟酌勞工個人身心狀況、特別休假日期之可替代性、休假與否所生損益等，及資方於特別休假缺少該等人力對其營運將生何等損害、是否重大、損害會否溢向第三人或其他如環境等等。
二、也分享另一個高等法院台南分院102年勞上字第14號〔中華民國103 年 06 月 06 日〕，該判決認為，所謂勞資雙方協商「排定」之意，應隱含著勞工擬休特別休假時，應事先在合理期間告知雇主，使雇主得容易調度支援人力。於此意義下，雇主得在工作規則中要求勞工於合理期日前提出特別休假之申請。
三、這兩個實務見解並不衝突，高等法院台南分院102年勞上字第14號是在講，可以於工作規則中要求勞工於合理期日前提出特別休假之申請，待提出申請後，如雇主有否准狀況下，再依照最高行政法院判決109年度上字第111號來判斷否准是否有合法。
最高行政法院判決109年度上字第111號判決
全文連結： https://law.judicial.gov.tw/FJUD/data.aspx?ty=JD&id=TPAA,109%2c%e4%b8%8a%2c111%2c20210520%2c1
部分內容重要內容：
資方遇有勞方行使特別休假排定權，而勞方終局未能於原已排定之期日特別休假時，資方唯有「具備企業經營上之急迫需求」、「已與勞工協商調整」、「勞工如於所排定之特別休假日期休假， 將同時嚴重影響資方之營業自由，致生資方或第三方之重大損害而顯然失衡」時，始不生違章責任。至於勞工特別休假排定權之利益，與資方或第三方之利益間，如何衡量，則應斟酌勞工個人身心狀況、特別休假日期之可替代性、休假與否所生損益等，及資方於特別休假缺少該等人力對其營運將生何等損害、是否重大、損害會否溢向第三人或其他如環境等等，視個案情形，審時度勢，盱衡判斷之。
高等法院台南分院102年勞上字第14號 全文連結：
部分內容重要內容：勞動基準法施行細則第24條第2款「特別休假日期應由勞雇雙方協商排定之」之規定，其意當在於勞工提出特別休假期日時，勞資雙方針對是否有妨礙企業正常營運狀況為適法之調整。非謂雇主無須合理理由即可拒絕勞工特別休假期日。因此所謂勞資雙方協商「排定」之意，應隱含著勞工擬休特別休假時，應事先在合理期間告知雇主，使雇主得容易調度支援人力。於此意義下，雇主得在工作規則中要求勞工於合理期日前提出特別休假之申請。
【王翼升律師：本文僅供參考之用，如涉及個案，仍須以個案個別認。本文係依據發行日期有效之法規撰寫而成，日後法規如有修正，恕不更新本文內容。 最後更新日期 :2021 年 6月7日】
